很多人曾惊奇的问我：你怎么敢给你妈开微博？怎么敢让你父母毫无屏蔽的看你的朋友圈？
这本书的内容主要来源于龙应台与儿子安德烈的书信，在安德烈小的时候，龙应台离开欧洲返回台湾任台北市首任文化局长，待她卸任回到儿子身边，发现安德烈已是一个一百八十四公分高，有了驾照，可以进出酒吧的十八岁的青年人，他「棱角分明，透着一种独立的距离，坐在桌子另一边，有一些『冷』地看着妈妈」——对于龙应台来说，那个让她拥抱，让她亲吻，让她牵肠挂肚，头发有点汗味的小男孩，再也找不到了。
我走近他，他退后；我要跟他谈天，他说，谈什么？我企求地追问，他说，我不是你可爱的安安了，我是我。
我想和他说话，但是一开口，发现，即使他愿意，我也不知说什么好，因为，十八岁的儿子，已经是一个我不认识的人。他在想什么？他怎么看事情？他在乎什么，不在乎什么？他喜欢什么讨厌什么，他为什么这样做那样做，什么使他尴尬什么使他狂热，我的价值观和他的价值观距离有多远……我一无所知。
失去了小男孩没有关系，但不能从此就丢掉了认识这个长大了的人的机会，她要搞明白，这一切是怎么一回事，身为一个五十岁的人，她对自己说，要上一堂必须要上的「课」。
我要认识这个十八岁的人。
于是，她提出与儿子通信，并发表在专栏，最终结集成这本 36 封信的书。
在信中，母子以不同的文化背景、不同的时代观念、不同的认知经验，进行了代表着年龄相差三十年的两代人的对话，对话中他们聊成长、聊爱情、聊文化、聊艺术、聊社会、聊政治，聊对人生的探索，聊对世界的感悟。
中学的时候，